La A22 de Grand Prix ne sera construite qu'à six exemplaires. Elle participera à deux saisons, 1922 et 1923. Son moteur est un superbe 8 cylindres en ligne de deux litres, double arbre, conçu par l'ingénieur Henri Grillot. De nos jours, il reste un exemplaire de cette automobile Rolland Pilain, visible au célèbre musée de Rochetaillée.

Malheureusement, l'aventure du Grand Prix de l'ACF se termine rapidement, les trois voitures abandonnant sur incidents mécaniques, les soupapes et vilebrequins n'ayant pas tenu la distance. malgré tous ces déboires accumulés, Rolland Pilain ouvre une hall d'exposition sur les Champs-Elysées en 1923. Pour la marque, s'ensuit une période faste avec de nombreux prix dans divers concours d'élégance avec la 18 HP. Une 10 HP remportera également le Jeu de l'oie, un périple à travers la France organisé par le Petit Parisien. Ces différents succès pousse la marque à engager quatre voitures pour la première édition des 24 Heures du Mans, en 1923. L'épreuve se déroule les 26 et 27 juillet. Les Rolland Pilain engagées sont proches des voitures de série. Elles ne peuvent donc rivaliser avec les concurrents en piste. Cependant, grâce à l'endurance des voitures, la marque parvient à terminer la course, figurant au palmarès aux 17e, 21e et 23e ex-aequo.

La suite des Grand Prix est une série de bonnes et mauvaises surprises. Si la voiture signe un doublé victorieux au Grand Prix de San-Sébastien, le 27 juillet, c'est sans doute grâce à une concurrence absente, seules 5 voitures étant au départ de l'épreuve. Le 9 septembre marque la fin de l'épopée des Rolland-Pilain en compétition, avec une honorable septième place à Monza, pour le Grand Prix d'Europe. La A22 continuera de se produire aux mains de particuliers, établissant quelques jolis records comme celui des 24 heures parcourues à la moyenne de 104 km/h sur le circuit de Montlhéry, en 1924. Une version plus simplifiée, le Type A22 Grand Sport sera présenté en 1926.

Au Salon de Paris 1923, l'entreprise présente la C 23, une automobile qui sera la plus belles des 2 litres françaises des années 20, une référence à l'époque, et carrossée par les plus grands faiseurs du moment. A cette époque, Rolland Pilain produit sa 10 CV, une voiture qui plaît toujours mais qui rencontre une concurrence redoutable. Gnome-et-Rhône s'étant désengagé, Rolland Pilain contracte un gros emprunt et lance de nouvelles études, qui débouchent sur la 2 Litres Grand Prix à 8 cylindres et la 2 Litres C 23, présentée au Salon. Cette dernière, à la pointe du progrès, franchement sportive, conçue et construite avec une rigueur exceptionnelle, est un classique du genre. La pièce maîtresse de ce type, le plus célèbre de la marque, est un 4 cylindres à arbre à cames en tête et vilebrequin à trois paliers. LA cylindrée dépasse les 2 litres avec 2.008 cm3. Afin de lui permettre de courir dans la limite de catégorie, l'alésage sera légèrement diminué pour obtenir une cylindrée de 1.992 cm3. Sur le châssis à longerons, très classique mais assez rigide pour l'époque, le tablier est une superbe pièce en aluminium coulé de forme complexe, car il comprend les logements de la batterie, de l'exhausteur d'essence, les ampoules électriques et les bougies de réserve, les éclairages de capot et les canalisations électriques. La voiture est dotée d'une boîte à 4 rapports, d'un pont arrière à tube de poussée et de freins mécaniques sur les quatre roues. Les 50 ch du moteur l'emmènent à 120 km/h, vitesse respectable à l'époque. De quoi consolider la réputation de la marque de luxe sportive dont juoit Rolland Pilain. Une clientèle de connaisseurs fréquente le magasin parisien de l'avenue Montaigne, tandis que les meilleurs carrossiers sont sollicités pour habiller ce beau châssis, soit en torpédos sport, soit en berline confortables, voire en luxueux coupés-chauffeurs. La marque tourangelle est alors à son apogée, mais sa situation financière reste précaire, malgré le succès commercial persistant de la 10 HP Type RP. Sous-capitalisée, l'entreprise manque de moyens et d'équipements modernes et la production reste limitée en volume.

Malgré un succès d'estime, la marque est toujours difficulté, les finances au plus bas. Elle est obligée d'abandonner l'étude des freins hydrauliques, étude jugée trop coûteuse. En fait, dès 1911, Rolland Pilain avait annoncé sur son catalogue que ses voitures étaient munies d'un système de frainage hydraulique agissant sur les quatre roues. Pourtant, le système n'est pas encore au point. Quatre autres brevets furent déposés en 1921 et les premières voitures équipées de ce système ne sortiront qu'au Salon de 1921. En raison de problèmes posés par le fluide hydraulique et les joints en cuir, ses freins ne seront montés en option qu'à l'avant sur les modèles 1923. Comme il est dit plus haut, ce principe sera discrètement abandonnés courant 1924.

Les conseils d'administration vont se succéder pour tenter de trouver des solutions miracles face à la crise qui couve. Rolland Pilain se lance alors dans la course aux records, lors de grands raids à travers le monde. Une petite RP 10 CV va partir de Konakry, en novembre 1924, pour rallier Djibouti en avril 1925, un raid de 9.000 km de pistes défoncées. Duverne et Tranin, les pilotes de la RP, enregistrent, en tout et pour tout, que quelques incidents mineurs : rupture d'essieu arrière, courroie de ventilateur distendue, moteur noyé en traversant les rivières, fuite au carburateur, embrayage ensablé et crevaisons. Le premier incident ne se produisant que le 20 janvier 1925. Deux Suisses, Borzle et Vallonton-Warnery, tenteront de suivre les français, à leurs frais, eux aussi à bord d'une RP achetée peu avant le raid. Ils seront malheureusement contraints à l'abandon, au Tchad, faute de pouvoir trouver de l'essence pour se ravitailler.

Le peu de publicité faite au sujet du raid ne permet pas à la marque de bénéficier des retombées du son succès, et ne peut envisager de relancer un nouveau modèle. Les comptes de la firme plongent désespérément dans le rouge. Le 21 décembre 1925, Lucien Rolland et Emile Pilain sont mis en minorité et se trouvent contraints de revendre leurs actions. Un nouveau groupe de dirigeants prend alors le contrôle de la société. Jean Ribes, industriel bordelais, Kelsh, carrossier parisien et Gustave Duverne, héros de la traversée africaine et propriétaire d'un garage à Tours, deviennent les maîtres de l'entreprise. Les usines quittent Tours pour Courbevoie, et le magasin des Champs-Elysées est revendu. Tous les anciens modèles de la marque sont supprimés du catalogue, y compris le Type CRF de 18 CV, présentée lors du dernier salon. Il faut attendre le Salon de 1927 pour découvrir les nouveaux modèles de la marque, les Types D26 et F28. La D26 remplace la RP, la F28 est la première 6 cylindres réellement commercialisée par la firme. Malgré cette politique du renouveau, la firme est moribonde. Les dirigeants doivent se rendre à l'évidence et le dépôt de bilan est inévitable.

A bord d'une F28, carrossée en conduite intérieure 4 places, Gustave Duverne tente un nouvel exploit. Il va tenter de rallier Paris à Hanoï en passant par l'Afrique du Nord. Au départ du raid, l'entreprise n'a pas les moyens de financer l'expédition, mais Duverne parvient à obtenir des subsides du ministère des Colonies et du ministère des Affaires étrangères. Seule condition, établir, tout au long du parcours, des plans permettant de réaliser plus tard une véritable liaison terrestre permanente. Parti de la place de la Concorde le 28 septembre 1927, accompagné par Jean Lannes, Duverne arrive à Saïgon le 10 avril 1928, après un passage à Hanoï. Cette croisière est un exploit, réalisé cinq ans avant la célèbre Croisière Jaune de Citroën, et sans les moyens engagés par la firme de Javel. Lorsque les deux hommes rentrent à paris, et fiers d'avoir réussi l'impossible, ils s'attendent à être accueillis en héros. Ce n'est pas vraiment le cas. Lorsqu'ils arrivent, c'est pour apprendre que l'entreprise a déposé le bilan. Duverne est alors furieux et bien décidé à se battre pour relancer l'entreprise. Aidé par les anciens propriétaires, Lucien Rolland et Emile Pilain, il va tenter de sauver ce qui peut encore l'être. Un concordat est accordé le 2 juillet 1929, au terme duquel Rolland-Pilain s'installe dans un tout petit atelier à Levallois-Perret. les trois hommes relancent la construction de la F28, mais toujours à la main.

Dès la fin de 1924, l'anneau de vitesse de Montlhéry est utilisable et plusieurs tentatives de record y sont effectuées, dont une par une Rolland Pilain, le 30septembre 1924. Avec 104 km/h de moyenne, le record du monde n'est pas battu. La firme récidive en octobre 1925 avec une conduite intérieure profilée à caisse entoilée construite par Kelsch, spécialiste des carrosseries légères. La C 23, dotée d'une nouvelle culasse, bat les records du monde des 4.000 et 5.000 km, à plus de 102 km/h, et les records internationaux (en 2 litres) des 50 et 100 km et des 50 et 100 miles, à 126 et 128 km/h.

En 1930, la société, pour faire face à ses dettes, cède l'exclusivité et la fabrication des automobiles Rolland-Pilain, se contentant de vendre son stock de pièces détachées. Duverne, toujours convaincu de pouvoir sauver la marque, a tout risqué pour la voir disparaître. Le 15 octobre 1930, il parvient à fonder la Société Anonyme d'Approvisionnement des Etablissements Rolland-Pilain, avec l'aide d'anciens actionnaires. Cette entreprise avortera l'année suivante. A sa place naît la Société de Construction et de Vente des Automobiles Rolland-Pilain, officiellement enregistrée le 6 janvier 1932. Charles de Ricou, dirigeant de BNC, Lombard et AER, prend la tête de Rolland Pilain. C'est à Rueil-Malmaison que va donc se poursuivre la construction des nouvelles Rolland-Pilain, des 6 cylindres 3,6 litres 17 CV et des 8 cylindres 4 litres 23 CV. Ces voitures, luxueuses, adoptent le moteur américain Lycoming. Ces deux modèles sont des évolutions des Type F28 et D32 et utilisent l'ancien châssis du Type C23. Cette nouvelle entreprise tombe une nouvelle fois à l'eau et le 19 avril 1932, le jugement de faillite tombe. Lorsque le verdict tombe, Emile Pilain a déjà, depuis longtemps, jeté l'éponge. Il déposera encore quelques brevets, dont celui d'un petit appareil qui permet aux automobilistes de calculer leur consommation d'huile et d'essence. Il abandonnera ensuite le monde de l'auto pour se consacrer aux bicyclettes, aux fers à repasser ou aux pistolets à peinture. Il s'éteindra à 78 ans, le 18 décembre 1958. Lucien Rolland deviendra, de son côté, agent Citroën et décèdera le 9 octobre 1957.