Ingénieur à la forte personnalité, souvent en conflit avec ses commanditaires et associés, Ramson Elie Olds doit quitter en 1904 sa première firme, Olds Motor Works, trop accroché au succès précaire de son Oldsmobile Curved Dash, désormais dépassée, sauf à ses yeux. Après quelques luxueuses vacances, il ne résiste pas longtemps et fonde Reo. Ses anciens associés apprécient peu.

Jusqu'en 1917, et même au delà, Olds va pratiquer une politique de qualité totale et de sous-production, malgré les réclamations incessantes des distributeurs Reo, qui n'ont jamais assez de voitures à vendre. La grande Guerre va développer une production de camions déjà florissante et, si Olds prétend ne pas s'intéresser aux véhicules commerciaux, ceux-ci lui fournissent un bon prétexte pour limiter sa production de voitures de tourisme. Ingénieur d'abord et bon organisateur, Olds privilégie la qualité. Les Reo jouissent d'une réputation qui les place au rang des Packard et des Cadillac, avec un caractère encore plus exclusif qui réjouit les propriétaires de ces voitures au demeurant d'un bon rapport qualité/prix. La première 6 cylindres Reo apparaît dès 1920. Silencieuse et raffinée, confortable et fiable, elle va vivre sept ans avec un excellent moteur à soupapes d'admission en tête et d'échappement latérales. A une époque où de nombreuses marques américaines affichent des volumes de production supérieurs à 100.000 voitures annuelles, Reo se contente de 16.000 unités en 1925. Olds préside de loin, les bénéfices son copieux, les actionnaires contents, mais la direction exécutive voit plus loin et la série T-6, apparue fin 1919, commence à dater sérieusement.

En 1925, l'actionnaire principal de Reo, Richard Scott, engage un styliste et ingénieur italien, Fabio Sergardi, pour rajeunir l'image de la série T-6. Cette décision intervient donc presque deux ans avant l'arrivée de Harley Earl chez GM et la création légendaire du premier studio de style intégré. La nouvelle Reo 6 cylindres est présentée au Salon de New York de janvier 1927 sous l'appellation "Flying Cloud" (nuage volant), nom d'un célèbre clipper du temps de la marine à voiles à grande vitesse. L'auto fait sensation par sa faible hauteur, obtenue par un surbaissement du châssis, la réduction de la hauteur de caisse et l'adoption de roues de 18 pouces au lieu des diamètres de 19 et 20, voire 21 pouces habituels sur ces grandes voitures. Son moteur est un nouveau 6 cylindres à sept paliers à soupapes latérales plus silencieux. Ses 4 litres délivrent 73 ch à 2.800 tr/mn sans vibrer et la voiture est donnée pour 105 km/h avec des "accélérations phénoménales". Son freinage innove : les quatre tambours à segments internes sont à commande hydraulique système Lockheed, une première dans l'industrie américaine. Bien des marques de luxe ont encore des freins à colliers extérieur et à câbles. La presse s'enthousiasme, tant l'esthétique de l'auto tranche avec les hautes caisses carrées encore nombreuses.

La Reo de série a des allures de voitures hors série, tant ses carrosseries sont harmonieuses et soignées. Elle est proposée avec cinq caisses d'usine : un cabriolet quatre places, deux coupés quatre places, un coach (brougham) cinq palces et une conduite intérieure cinq places. Ces propositions changeront peu jusqu'en 1930, car il faut amortir les coûteux outillages d'emboutissage conçus par Budd, le spécialiste de la caisse tout acier. L'exercice 1927 est le meilleur de l'histoire de Reo, qui emploie plus de 5.000 personnes à Lansing. En décembre, Reo comptabilise une production de près de 29.000 voitures. Dès mars 1928, Reo présente le modèle 1929, la "Master" : moteur porté à 4,4 litres et 80 ch à 3.200 tr/mn, nouvel embrayage Long plus doux avec amortisseur de vibrations du vilebrequin, nouveau système de graissage et addition de caoutchouc dans les articulations de suspension. L'année commence bien. Olds vit sur son yacht, la firme et ses distributeurs engrangent les bénéfices, Wall Street ronfle comme une chaudière emballée et reo propose une version exclusive, la berline sport Flying Cloud Master : intérieur somptueux et peinture hors série. Chaque concessionnaire en recevra une par mois, pas plus. Reo joue la car de l'exclusivité. En août 1929, une nouvelle boîte à 3 rapports offre une prise constante et une 2e silencieuse à engrenages en chevrons. Olds craint une surproduction et se brouille une fois de plus avec ses associés. Et la Bourse de New york s'écroule en octobre.

Une petite Reo est proposée en 1927 sous le nom de Wolverine. Cette voiture à moteur Continental de 65 ch ne connaît cependant pas le succès malgré son prix de 1.195 $. Reo la remplace par une petite Flying Cloud, la Mate, à moteur Continental de 60 ch, plus proche du style de la grande Reo, qui devient la master pour 1928.

les Flying cloud model 20 et 25 1930 différaient peu des modèles 1928-1929, sinon dans les détails de style et d'équipement. trois caisses étaient proposées pour la Model 20 (empattement de 288 cm) : deux coupé (deux et quatre places) et une berline cinq places. La limousine sept places était construite sur le châssis Model 25 (empattement de 298 cm).