Petit, myope, effacé, Masten Grégory a véritablement un physique atypique (un physique d'étudiant attardé et d'épaisses lunettes de vue), loin de l’archétype du pilote automobile. Pourtant, il va, pendant près de 20 ans, mixer témérité et polyvalence, se montrant capable des exploits les plus inimaginables. Son coup de volant reste un des meilleurs de l’histoire automobile.

Né le 29 février 1932 à Kansas City dans le Missouri, Masten Gregory hérite d’une grande fortune quand sa mère revend la compagnie d’assurance familiale. L’argent sera très vite investi dans dès voitures de sport, dont une Allard 12X à moteur Mercury en 1951 avec laquelle il débute en compétition en 1952, lors des 50 mile SCCA race à Caddo Mills au Texas, en novembre, puis dans des grandes épreuves en 1953, adaptant un moteur Chrysler sous le capot de son Allard. Il débute dans des courses de voitures de sport et dès sa seconde course, se montre très incisif. Lors des 12 heures de Sebring 1953, sa seconde course, il parvient à se hisser à la 4e place avant de devoir abandonner. Après l’Allard, Masten s’offre une Jaguar XK 120 Type C. Il décroche avec cette voiture une victoire sur le circuit du Golden Park à San Francisco. Puis, il troque son anglaise pour une belle italienne, une Ferrari 375 MM. De course en course, sa réputation augmente. Il arrive en Europe pour tenter sa chance, terminant entre autre second en catégorie dans le Tourist Trophy de 1954.

C’est au Mans en 1955 qu’il se fait connaître, au volant d’une Ferrari 750 Monza. Pour cette épreuve mythique, il partage sa Ferrari n° 14 avec Mike Sparken (Michel Pobejersky). Malheureusement, ils doivent abandonner dans la 3e heure, après la casse d’un piston. En 1956, il brille sur le sol américain, tantôt avec Ferrari, tantôt avec Maserati. En 1957, dès le début de saison, il remporte les 1000 km de Buenos Aires avec une Ferrari 290 MM, une victoire qui va se montrer décisive pour la carrière de Masten. Il est invité à disputer des épreuves en Europe. La Scuderia Centro Sud lui confie une Maserati privée pour disputer le grand Prix de Formule 1 de Monaco. Il termine troisième de l’épreuve. Masten est donc l’un des premiers pilotes américain à courir le championnat du monde de F1 en Europe mais également le premier à monter sur un podium de F1. Masten participe ensuite à trois autres Grand Prix, en Allemagne, en Espagne et en Italie, terminant 8e, 4e et 4e. Sa saison s’achève avec une sixième place au classement général du championnat. Contacté ensuite par la Scuderia Ferrari, il décline l’offre, n’étant pas sur de pouvoir courir tout la saison dans cette écurie. Il se garde ainsi la possibilité de courir en parallèle dans des épreuves en catégorie Sport.

En 1958, Masten court sur une Maserati privée, pour quelques courses en Formule 1. Il participe au GP des Pays-Bas, de Belgique, d’Italie et du Maroc sur la Maserati 250 F, les trois premiers pour la Scuderia Centro Sud, le dernier pour l’écurie Temple Buell. Cependant, sa saison est gâchée par un grave accident lors d’une épreuve Sport à Silverstone. Victime d'une rupture mécanique et sentant le crash inévitable, Gregory avait préféré sauter de sa voiture en marche. Cette solution pour le moins radicale et spectaculaire ne tardera pas à devenir la marque de fabrique du pilote américain. Il revient en 1959 avec l’écurie Cooper Car Company et prend le volant de la Cooper T51 pour 6 GP. Il termine 3e au Pays-Bas, 7e en Grande-Bretagne et 2e au Portugal. Dans cette écurie, il côtoie Jack Brabham et Bruce McLaren. Coup de malchance, il est à nouveau victime d’un accident et, une nouvelle fois, est gravement blessé en sautant de sa voiture. En 1960, il n’est pas retenu par Cooper et va courir en Argentine pour la Camoradi International, sur Porsche Behra. Pour les trois GP suivant, France, Grande-Bretagne et Portugal, il rejoint la Scuderia Centro Sud et court sur Cooper T51, sans résultats probants.

La saison 1961 n’est pas meilleure avec Carmoradi international et UDT Laystall Racing Team. Les Cooper T53 et Lotus 18/21 ne lui permettent pas de se classer dans les 10 premiers. En 1962, l’écurie UDT lui confie le volant de la Lotus 24 BRM dès le GP de Belgique, remplaçante de la Lotus 18/21 Climax du premier GP, au Pays-Bas. Finalement, si Masten parvient à se classer dans les 10 premiers en Grande-Bretagne et aux Etats-Unis, la saison n’est pas franchement concluante, Masten terminant 18e au classement du championnat. La saison 1963 est pire, il ne terminera qu’un seul GP sur les 5 disputés avec la Lotus 24 puis la Lola Mk 4A de l’écurie reg Parnell Racing. Absent du championnat en 1964, il court sa dernière saison en 1965, et retrouve la Scuderia Centro Sud. Son meilleur classement est 8e au GP d’Allemagne, l’un des 4 GP disputé cette année là avec la BRM P57. Après cette saison 1965, Masten abandonne la F1 pour orienter sa carrière vers les épreuves Sport.

En 1960, la fragilité chronique des maserati T61 de l'écurie Camoradi l'empêche de concrétiser les brillants débuts de course des 1.000 km de Buenos Aires, ou des 24 Heures du Mans. En 1961, c'est cependant avec une voiture du même type qu'il remporte les 1.000 km du Nürburgring. Jusqu'en 1965, Masten va vivre ainsi une succession de hauts et de bas. En 1965 d'ailleurs, il débute à Indianapolis. Qualifié en 31e position, il parviendra à remonter à la 5e place avant de devoir abandonner.

Tout en participant au championnat de F1, Masten n’a pas délaissé pour autant les 24 Heures du Mans. Après l’abandon de 1955 avec la Ferrari 750 Monza qu’il partageait avec Mike Sparken, Masten revient au Mans en 1957. Cette fois, il termine 6e avec Duncan Hamilton, sur Jaguar Type D. C’est avec une Jaguar Type D également qu’il participe aux éditions 1958 et 1959, avec l’écurie Ecosse. Par deux fois, c’est l’abandon, avec Jack Fairman puis avec Innes Ireland. Avec la Maserati de Camoradi, le résultat est le même. La Tipo 61 qu’il partage avec Chuck Daigh est contrainte à l’abandon dans la 9e heure suite à des problèmes sur le circuit électrique. Engagé par Porsche System Engineering en 1961, il termine enfin la course, avec Bob Holbert sur Porsche 718/4 RS Spyder. Les deux pilotes terminent 5e au classement général, 4e de la catégorie Sport. En 1962, avec UDT, c’est à nouveau un abandon avec Innes Ireland et la Ferrari 250 GTO. Avec le Nart et la Ferrari 250 GTO LMB, il partage une 6^e place au classement avec David Piper. Nouvel échec en 1964 avec la Ford GT40 MkI de la Ford Motor Company et Richie Ginther. La persévérance étant toujours récompensé, Masten finit par décrocher la consécration.

En 1965, associé au grand espoir autrichien Jochen Rindt, Pourtant, la course s’annonçait perdu pour la Ferrari 275 du Nart de Luigi Chinetti. Retardé par de gros ennuis mécanique en début de course, Masten et Jochen pensent avoir tout perdu. Cependant, ils décident de jouer le tout pour le tout et de ne plus tenir compte des problèmes de la voiture, poursuivant la course non plus comme une épreuve d’endurance mais comme une épreuve de vitesse. Les records du tour tombent alors au fil des tours et les deux pilotes parviennent à reprendre la tête de la course. Ils finiront par s’imposer. Masten remporte sa première victoire au Mans. Après cette édition, il dispute son dernier GP en F1, décidé à 34 ans de se consacrer aux épreuves Sport. Il reviendra encore 6 fois aux 24 Heures du Mans, en 1966 et 1967 avec le Nart, avec Bob Bondurant sur Ferrari 365 P2 et Charlie Kolb sur Ferrari 250 LM. En 1969, il court pour la Scudéria Filipinetti, sur Lola T70 Chevrolet avec Jo Bonnier. L’année suivante, Autodelta SpA lui confie le volant de l’Alfa Romeo T33/3 avec Toine Hezemans. En 1971 et 1972, il retrouve le Nart et Ferrari, la 512 S qu’il partage avec Georges Eaton, la 365 GTB/4 avec Luigi Chinetti Jr. Ses 6 participations se soldent par des abandons. Masten ne reviendra pas au Mans. Lors de l’édition 1972, Masten perd l’un de ses amis, Joakim Bonnier. Le pilote suédois a perdu la vie dans le 18e tour, après un accrochage avec la Ferrari n° 35 de l’écurie Filipinetti. Jo pilotait la Lola T280 qu’il partageait avec Gerard Larrousse et Gijs van Lennep. Après l’épreuve, très touché, Masten décide de mettre un terme définitif à sa carrière.

Masten Grégory abandonne la compétition pour se reconvertir dans les affaires. Devenu diamantaire à Amsterdam, il est victime d’une crise cardiaque en 1985 et s’éteint alors qu’il est en vacances en Italie, le 8 novembre 1985. Le pilote avait 53 ans.